Revolucionář
Od přelomu let 1900/1901 byl hledán carskou policií jako obzvláště nebezpečný zločinec a levicový radikál. Již tehdy prosazoval „co možná nejkrvavější“ boj, který měl dle něho přinést nejrychlejší a nejlepší řešení. Policejní hlášení z roku 1902 jej uvádějí jako vůdce batumské organizace radikálů, ovšem dodávají, že jeho brutalita a despotismus vedly k rozštěpení skupiny. Jeho kumpáni v té době byli Simon Ter-Petrosjan zvaný Kamo, a Alexandr Culukidze. V dubnu 1902 byl zatčen a uvězněn, půldruhého roku poté byl odeslán na Sibiř. V lednu 1904 však odtamtud uprchl a vrátil se do Tbilisi. Až do roku 1908 žil zde a v Baku. V roce 1906 byl zatčen a z vazby utekl. Někteří jeho spolubojovníci vyslovili názor, že se zavázal ke spolupráci s carskou policií, a dávali jej do souvislosti s agentem Vasilijem (jediný agent carské policie v Gruzii, u nějž se nepodařilo po roce 1917 zjistit jeho totožnost). Faktem je, že pro tato obvinění neexistují důkazy, byť ve Stalinovu okolí v letech 1905–1908 docházelo k podezřelým úspěchům carské policie. Tato obvinění byla ostatně oboustranná a zjevně šlo o jednu z běžných taktik vnitrostranického boje.
V roce 1905 se Stalin setkal na konferenci ve Finsku s Leninem. Byl zvolen delegátem na dvou zahraničních sjezdech (1906, 1907), kde se opakovaně střetával s tzv. menševiky. Jeho bývalý přítel a menševik Josif Iremašvili shrnul jeho tehdejší názory takto: „Kdyby mohl, vyhubil by všechno ohněm a mečem…“ Někdy v této době se oženil s Jekatěrinou Svanidzeovou (zemřela v listopadu 1907). V roce 1907 se soukromě setkal v Berlíně s Leninem.
13. června 1907 zorganizoval přepadení transportu peněz do Tbiliské banky – na rušné ulici. Výsledkem byla obrovská kořist a asi 50 mrtvých, jen menšinu z toho tvořila ostraha transportu. Peníze byly předány stranické pokladně, nicméně někteří členové vedení vyslovili pobouření nad používáním teroristických a banditistických metod a požadovali Stalinovo vyloučení. Lenin však jakékoliv diskuse na toto téma odmítl. V roce 1908 byl Stalin zatčen, dle oficiálního životopisu za ilegální politickou činnost, pravděpodobně ale spíše za vydírání obchodníků v Tbilisi (další způsob, jak zaopatřit sobě a straně peníze). V následujících letech se ve Stalinově životě rychle střídala zatčení, vyhnanství, útěky… I za těchto okolností zůstával politicky činný. Prchl ze Sibiře a přijel do Petrohradu, aby se zapojil do stranického života zde, ovšem již po třech dnech byl zatčen a poslán zpět. V roce 1912 Lenin svolal stranickou konferenci v Praze (ovšem pouze pro své příznivce), důsledkem bylo vytvoření Ústředního výboru, jehož byl Stalin členem. Stalin poté uposlechl Leninovy výzvy doručené mu na Sibiř Ordžonikidzem a v únoru 1912 opět uprchl a stanul v čele výboru. Krátce na to byl opět zatčen a poslán do vzdálenější oblasti Sibiře, ale dlouho tam nevydržel. V letech 1912–1913 (hledán policií a bez platných dokladů) několikrát překročil rusko-rakouské hranice a pendloval mezi Krakovem, Petrohradem a Vídní. Předpokládá se, že minimálně v této době s vědomím Lenina spolupracoval s carskou policií. Jednoznačné důkazy pro to nejsou, ale určitě by mu to umožnilo snadné cestování a slavné úniky, o elegantním odstraňování jeho a Leninových ideových odpůrců nemluvě.
Pokud ale tato podvojná spolupráce existovala, nejpozději roku 1912 skončila. V roce 1913 byl zatčen a Ochranka s ním tentokrát neměla slitování. Skončil ve stanici Kurejka, jednom z nejhorších míst na Sibiři, které si carská vláda schovávala pro ty nejhorší a nejnebezpečnější vězně. V roce 1917 využil pádu carského režimu a vrátil se do Petrohradu. Původně propagoval spojenectví se všemi stranami levého spektra, ale po příjezdu Lenina přijal jeho ideu nesmiřitelného boje proti všem ostatním stranám a proti vládě. Ve volbách do ÚV pak získal třetí nejvyšší počet hlasů (po Leninovi a Zinověvovi). V květnu 1917 Lenin vytvořil čtyřčlenné byro ÚV ve složení Lenin, Zinověv, Kameněv a Stalin. Od července 1917, kdy se Lenin musel uchýlit do ilegality, vedl Stalin toto byro i ÚV. Již nyní si postupně vypracovával pozici nad svými nejdůležitějšími spolupracovníky (a konkurenty): Zinověvem, Kameněvem, Sverdlovem a Trockým. Během říjnového převratu hrál Stalin klíčovou úlohu společně s Leninem a Trockým.